En 1518, Don Fadrique , Adelantado de Andalucía y primer Marqués de Tarifa, emprende camino hacia Tierra Santa en una suerte de cruzada pacífica. . Tras superar las dificultades orográficas de los Pirineos y los Alpes, embarca en Venecia junto a 85 peregrinos entre los que se encuentra Juan del Enzina, con quien forjará una gran amistad. Tras ver Jerusalén y los Santos Lugares, regresará pasando por Rodas, poco antes de su sitio por los turcos. Decidido a conocer de primera mano lo que sus preceptores humanistas llamaban Renacimiento, visita Italia, y cargado de vivencias y encargos artísticos regresa a Sevilla en 1520.